La extensión de las tierras monasteriales era, ya desde sus comienzos, bastante grande. Con el tiempo fue creciendo todavía gracias a las herencias de particulares e incluso por parte de la realeza. En 1224 Alfonso IX de León entregó una nueva heredad y en 1253, Alfonso X el Sabio confirmó todos los privilegios y donaciones de sus antepasados.
Con las primeras reformas de la Orden, Bonaval perdió su carácter de abadía y fue incorporada a la Congregación Cisterciense de Castilla quedando bajo la jurisdicción de los monjes de Monte Sion en Toledo y convirtiéndose poco a poco en un lugar donde los monjes más ancianos se preparaban para morir.
En 1713 al acabar la guerra de Sucesión Española y con la victoria de Felipe V de España, le fue nuevamente reconocido a Bonaval su exención de pagos al Estado, confirmándole su posesión de territorios anejos todo para que continuasen, como desde hacía más de 500 años venían cumpliendo, con oraciones y ruegos a Dios por las personas reales.
El monasterio no sufrió mucho en la guerra de la Independencia de España, por haber sido aquel territorio poco castigado por los franceses; pero no pudo aguantar, sin embargo, el trienio liberal que en 1821 con la desamortización de Mendizábal acabó con algunos antiguos monasterios, entre ellos el de Bonaval. Los monjes se retiraron a su casa madre, en Toledo, y el edificio fue vendido a particulares, que no se preocuparon de su conservación, viniendo a la ruina en la que se encuentra hoy.
Su archivo se dispersó en su mayoría; sus libros, sus joyas, sus pertenencias más diversas cayeron en manos de anticuarios y oportunistas, y solamente algunas piezas artísticas pasaron a la parroquia de Retiendas, donde hoy se veneran.
